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Kate, qui mène une brillante carrière dans le milieu de l’édition, se permet enfin des vacances au soleil avec son petit ami Eric, lui aussi au top de sa vie professionnelle. Dans le fabuleux hôtel qu’ils ont réservé, elle retrouve Shep, un ami d’enfance avec lequel elle était animatrice de colonies de vacances. Obsédé par son travail, Eric ne parvient pas à se relaxer et passe son temps à partir pour affaires. Shep essaie de distraire Kate en lui faisant découvrir des tas d’activités. La jeune femme redécouvre qu’elle aime s’amuser, rire et partir à l’aventure. Elle essaie à son tour d’aider Shep à ne plus fuir la réalité et à développer son potentiel. A la fin du séjour, Kate va devoir faire un choix entre ces deux hommes si différents…